本和安迪相遇，两人都隐藏了自己的真实意图。 安迪努力让本爱上她，然后与她分手，这一切都是为了完成她的文章。 但本坚持不懈，希望让她真正爱上他。 安迪做了各种疯狂的事情，比如让本错过尼克斯队的比赛，让他在电影院被击倒，把她的东西搬进他的公寓，给他一棵蕨类植物作为他们关系的象征，给他买一棵看起来很奇怪的东西。 狗，甚至当他以为他们要去尼克斯队的比赛时带他去听席琳·迪翁的音乐会。 但有时，安迪的真实个性会显露出来，那就是本开始爱上她的时候。
安迪对整个项目感到沮丧，决定在本和他的朋友们的扑克之夜上大闹一场，希望这能让他和她分手。 但本的朋友托尼和塞耶鼓励他继续前进，甚至建议夫妻与安迪进行咨询。 安迪让米歇尔假装是治疗师来欺骗本，她说本为安迪感到羞耻。 作为回应，本建议将安迪介绍给他在斯塔滕岛的家人。 当本和安迪与家人共度时光时，他们实际上开始建立真正的联系。
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他们一起去参加公司活动，安迪与菲利普交谈，菲利普告诉本他遇见了安迪并且她爱他，所以他赢了赌注。 然而，朱迪夫妇试图破坏事情，他们告诉托尼和塞耶，安迪一直都知道这个赌注，只是在玩玩。 这无意中让安迪知道了这个赌注。 与此同时，安迪的老板拉娜不知道本的角色，向他讲述了安迪的“如何做”文章。 当安迪发现这个打赌的消息后，她试图让本在派对上的所有人面前难堪，最终他们在舞台上分手了。
托尼向本展示了安迪后来写的文章，其中她谈到失去她唯一爱上的男人。 当本得知安迪因为拉娜不让她写严肃的文章而辞职，并且她要前往华盛顿特区接受采访时，他追赶她的出租车并拦住了她。 他们发生了一些争执，本指责她逃跑，但随后他们承认了彼此的真实感受。 本告诉出租车司机带安迪回家，因为他要带她一起回家，然后他们亲吻了。
